El joven Giuliano de Médici, hermano de Lorenzo el Magnífico, estaba enamorado de ella. Públicamente, en más de una ocasión, manifestó ese amor imposible, recibiendo sólo el desdén de su dama, y la censura o la simpatía de sus vecinos.
El poeta Poliziano reflejó esta casta pasión en su obra La Giostra. El neoplatonismo estaba de moda entonces.
Para disgusto y desesperación de Giuliano, Simonetta murió muy joven, con tan sólo 23 años en 1476.
Dos años después, una conjura contra los Médici liderada por Girolamo Riario, sobrino del papa Sixto IV, acabó con la vida de Giuliano. Bernardo Bandini lo apuñaló durante la celebración de la misa.
Boticelli, un pintor al servicio de los Médici, la retrató como Venus naciendo de la espuma del mar. A este pintor le debemos la inmortalidad de su rostro.
También retrató a Giuliano, cabizbajo como si conociese su triste destino, o por la pérdida de su amada.
"Su cutis era extremadamente claro, pero no pálido; rosado, pero no rojo. Su porte era serio, sin ser severo; dulce y placentero, sin asomo de coquetería o vulgaridad. Sus ojos vivos, no manifestaban arrogancia ni soberbia. Su cuerpo era finamente proporcionado, y entre las demás mujeres aparecía de superior dignidad y, no obstante, libre de toda clase de formalidad o afectación. Paseando, bailando o en cualquier otro ejercicio que revela toda persona, se movía con elegancia y propiedad. Sus sentimientos eran siempre justos y sorprendentes, tal y como he tratado de revelar con mis sonetos. Siempre hablaba cuando era conveniente y dando opinión tan acertada, que no se podía añadir o quitar a lo que iba diciendo. Su comprensión era superior a la que pide su sexo, pero sin aparentar darse cuenta de ello y sin caer en el error, tan común entre las mujeres, que cuando sobrepasan el nivel se hacen insoportables".
Lorenzo el Magnífico la describió así en sus memorias. Pelín machista el Lorenzo.
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